Российская актриса театра и кино. Анна родилась 3 июля 1988 года в Москве. С детства увлекалась хореографией и достигла значительных успехов на данном поприще, став кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам. На одной из тренировок её заметили продюсеры с «Мосфильма», которые искали героиню для фильма «Самая красивая». Её пригласили на пробы и утвердили на роль Ирины, простой сельской девушки, которая отправляется в Москву участвовать в конкурсе бальных танцев. После съёмок в сериале «Самая красивая» Михайловская в 2005 году поступила во Всероссийский государственный институт кинематографии имени С. А. Герасимова, который окончила в 2009 году. В декабре 2008 года она дебютировала на сцене Московского драматического театра им. М. Н. Ермоловой в спектакле «Александр Пушкин», где играла главную роль — Натальи Гончаровой. С 2009 года актриса служила в Театре им. Моссовета и с 2018 года играла в популярном спектакле «Охота на мужчин». В 2020 году Анна запустила свой собственный YouTube канал с дебютным шоу «Кухня Анны Михайловской»