Будущий актер начал проявлять себя как творческую личность еще в детстве. Он практически каждый день выступал в комедийном клубе. Также ДеРэй Дэвис часто выступал на юмористических фестивалях. На одном из них, а именно «Atlanta’s Laffapalooza Festival» его заметил продюсер из Голливуда. Дебютной стала роль в сериале «Моя жена и дети» (2001-2005).