Американский актёр театра, кино и телевидения. Грегори родился 26 февраля 1958 года в Хьюстоне, штат Техас, США. Во время учёбы в Университете Северного Колорадо специализировался на театральном искусстве, а по его окончании начал играть на сценах нью—йоркских театров. На его счету участие почти в сотне фильмов и телесериалов, в том числе таких популярных картинах, как «Полиция Майами: Отдел нравов», «Прямая и явная угроза», «Дом лжи», «Карантин», «Гавайи 5.0», «До смерти красива», «Морская полиция: Спецотдел», «Сумеречная зона» и других. Джерманн стал известен благодаря комедийному сериалу «Элли МакБил», где он поставил несколько эпизодов. В 2016 году актёр появился в фэнтезийном сериале ABC «Однажды в сказке», изображая Аида, Бога Подземного мира, в десяти эпизодах