Джонатан Беннетт родился в 1981 году в Россфорде, штат Огайо. Первый опыт актера он получил еще в школьные годы, приняв участие в школьной постановке. После окончания школы в 1999 году Джонатан поступил в колледж Оттербейн, его специализацией стал театр. Он был активным студентом, президентом студенческого совета своего колледжа. Там же Беннетт стал и участником студенческой театральной программы