Американский актёр. Уинчестер родился в Белгрейде, штат Монтана, и там же окончил среднюю школу в 1999 году. После он жил и работал в Лондоне и окончил Лондонскую академию музыки и драматического искусства. Уинчестер начал актёрскую карьеру с небольшой роли в фильме 1998 года «Патриот». После окончания средней школы он начал играть роли в пьесах. Наиболее известен по ролям в фильмах «Предвестники бури» и «Эскадрилья «Лафайет»», а также телесериалах «Крузо», «Камелот», «Ответный удар» и «Игрок»