Американский актёр. Ричард родился 27 мая 1955 года в городе Бетесда, штат Мэриленд, США. В 1973 году поступил в нью—йоркский Сити—колледж, но бросил учёбу после первого курса. В начале 1980—х годов он стал работать в нью—йоркских театрах, сначала в качестве режиссёра, затем стал актёром. В 1988 году Шифф переехал в Лос—Анджелес и стал участником театральной труппы «Актёрская банда», основанной Тимом Роббинсом. Начиная с 2017 года, Ричард исполняет роль доктора Аарона Глассмана в сериале «Хороший доктор». Также он ялвяется обладателем премии «Эмми» в 2000 году за роль Тоби Зиглера в телесериале «Западное крыло»