Родился 17 августа 1970, Лондон. Свое детство Руперт провел, путешествуя с родителями между Лондоном, Меноркой, Нью-Йорком и Барселоной. Дега начал читать «Рождественские истории» на LBC в 11 лет и продюсировать детскую программу на радио BFBS в 14. Впервые он появился на экранах Великобритании, Франции и Северной Америки. Он озвучивал анимационные фильмы, записывал аудиокниги разных авторов.