Американский киноактёр, режиссёр, продюсер. Шон родился 11 октября 1965 года в Лейк—Чарльзе, штат Луизиана. После школы поступил в университет святого Фомы и влюбился в студентку, посещавшую занятия по драматическому искусству. Вслед за ней, он также начал ходить на уроки и незаметно для себя пристрастился к сценическому ремеслу. Дебют Флэнери в кино — драматическая комедия Питера Дугласа «Тигриная история» (1987). Через три года он снялся в телефильмах «My Life as a Babysitter» и «Just Perfect». Первая известность к нему пришла в 1992 году, когда актёр получил роль культового Индианы Джонса в телепроекте «Приключения молодого Индиана Джонса» (1992—1993). В 1999 году его накрыла вторая волна популярности благодаря чёрной комедии Троя Даффи «Святые из Бундока». В том же году Шон закрепил свою популярность, появившись в лирическом образе в романтической комедии «Просто неотразима» вместе с Сарой Мишель Геллар. В дальнейшем карьера Флэнери шла в гору, он появлялся в комедиях, боевиках и сентиментальных мелодрамах: «Поцелуй невесту» (2002), «Грань одержимости» (2002), «Цвет риска» (2004), «Смертельный удар» (2010), «Видения» (2011)