Американский актёр, сценарист и режиссёр. Шон родился 19 мая 1964 года в Вашингтоне, США. Окончил среднюю школу Шервуд и поступил в Калифорнийский университет в Лос—Анджелесе. Первая большая роль Уэйлена — в фильме «Люди под лестницей» (1991), в котором он сыграл парня по имени Роч. После актёр снимался в фильмах «Смерч» (1996), «То, что ты делаешь» (1996), и «Хеллоуин 2» (2009). Путь в шоу—бизнесе он начал со съёмок в рекламных роликах, а в 1990 году появился в телесериале «Феррис Бьюлер». С тех пор актёр исполнил более сотни ролей в кино и на телевидении. В 1993 году он сыграл смотрителя исторического музея в рекламном ролике, первом из многолетнего цикла «Got Milk?», а в 2017 году снялся в фильме «Дом смерти» в роли Сатаны