Американский актёр, режиссёр и сценарист. Стивен родился 30 мая 1951 года в Далласе, штат Техас, США. В 1969 году окончил среднюю школу Джастина Ф. Кимбола. Во время учёбы в школе был гитаристом и бэк—вокалистом в группе, созданной музыкантом Стиви Рэйем Воном и его братом Джимми Воном. Позже окончил Южный Методистский университет, взяв в качестве основной дисциплины театр. В 1976 году Тоболовски переехал в Лос—Анджелес, чтобы развивать актёрскую карьеру в Голливуде. Помимо работы в кино, он активно выступал на театральных сценах Лос—Анджелеса, Нью—Йорка, Сан—Франциско и других крупных городов США. В 2002 году за роль в пьесе «Morning's at Seven» актёр был номинирован на театральную премию «Тони». Настоящую славу и зрительское признание Стивен получил после выхода в прокат в 1993 году кинокомедии «День сурка», где сыграл Нэда Райерсона — страхового агента, являвшегося бывшим одноклассником главного героя картины, Фила Коннорса (Билл Мюррэй)