Шотландский актёр театра и кино. Томми родился 3 июля 1965 года в Глазго, Шотландия. Он поступил на работу в театр «Raindog», где служил около трёх лет. В это же время стал сниматься на телевидении. В 1995 году Флэнаган был приглашён в фильм Мэла Гибсона «Храброе сердце». С 2008 года актёр на постоянной основе снимается в сериале «Сыны анархии», а в 2013 году принял участие в сериале «Острые козырьки»