Американский актёр и музыкант. Дилан родился 26 августа 1991 года в Нью—Йорке. В 2009 году окончил Mira Costa High School и переехал в Лос—Анджелес, чтобы начать карьеру актёра. В 2006 году он стал известен своими комедийными видео на YouTube, которые он самостоятельно снимал и режиссировал. Первая роль в кино стала для О’Брайена одной из главных: в 2011 году его утвердили на главную роль Скотта в сериале «Волчонок». Однако после прочтения сценария он понял, что ему ближе характер Стайлза, лучшего друга Скотта. Эта роль принесла ему большую популярность. Актёр также снялся в фильме режиссёра Метта Уолша «High Road» и сыграл главную роль в романтической комедии «В первый раз» вместе с Бритт Робертсон и Викторией Джастис. В 2013 году Дилан снялся в фильме «Кадры» режиссёра Шона Леви, где главные роли исполнили известные комедийные актёры Оуэн Уилсон и Винс Вон. Вторым его крупным проектом оказалась работа молодого актёра в фантастическом триллере «Бегущий в лабиринте» (2014) и его сиквелах «Бегущий в лабиринте: Испытание огнём» (2015) и «Бегущий в лабиринте: Лекарство от смерти» (2018). Помимо актёрской карьеры О’Брайен увлекается музыкой: он играет на барабанах в группе «Slow kids at Play»