Родился 24 мая 1965 г. в Чикаго, США. Его актёрский дебют состоялся в фильме Брайана Де Пальмы «Военные потери» (1989), где он сыграл Герберта Хатчера. В 2003 году сразу три картины с его участием («Чикаго», «Банды Нью—Йорка» и «Часы») были выдвинуты на «Оскар» в номинации «Лучший фильм», а сам Райли был номинирован на «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль второго плана». Снялся он и в других известных лентах, таких как «Ночи в стиле буги», «Магнолия» и «Авиатор»