Кливленд Браун с сыном отправляются в Калифорнию. По пути они заезжают в город Стулбенд, где Кливленд встречает свою бывшую любовь — Донну Таббс

Кливленд пытается найти взаимопонимание с падчерицей, поэтому просит взять его на школьные танцы «папа-дочь»

Кливленд, огорчённый тем, что его сын никак не может найти себе друзей, решает взять это дело в свои руки

Кливленд пытается найти работу в Стулбенде

После посещения церковной проповеди Кливленд-младший решает воздерживаться от секса

Кливленд опечален, узнав, что Донна до сих пор скрывает факт своего нового замужества от своих подруг

Кливленд встречает День Благодарения в кругу семьи и приехавших родственников: своих родителей и тётушки Донны. Вскоре выясняется, что «тётушка» — мужчина. Роберта отправляется на романтическую прогулку с Федерлайном

Перебрав с алкоголем, Кливленд рассказывает Ралло правду о его отце, бросившем семью несколько лет назад. Пытаясь исправить свою оплошность, Кливленд находит его отца и просит того прийти на Рождество и поздравить детей

Ностальгируя по былым дням, Кливленд навещает свою школу, где узнаёт, что его бейсбольной команды больше нет. Директор Уолли даёт Кливленду неделю, чтобы найти 5 000 долларов на восстановление стадиона

Новая учительница Роберты, мисс Эк, подначивает девушку кардинально изменить свою внешность, чтобы преподать ей урок. В итоге, Кливленд-младший влюбляется в «новую Роберту»

Кливленд образовывает клуб для подростков, лишённых родительской заботы, под названием «Безумная восьмёрка», чтобы перевоспитать их. Но вскоре ему самому потребуется их помощь, чтобы спастись от бандитов

Холт Риктер заподозрен в убийстве собственной матери, но ошибочно. Вскоре он признаётся Кливленду, что ему не хватает «изюминки» в жизни. Тогда Кливленд знакомит друга с рыжеволосой красоткой Джилл, но у той оказывается совершенно несносный характер

Кливленд-младший беседует с редактором местной газеты, после чего начинает работать в баре «Сломанный табурет». В результате этого там происходят сильные изменения, вызывающие его противостояние с отцом

Кливленд и Донна отправляются на запоздалый медовый месяц в Нью-Йорк. Побыть наедине им практически не удаётся: Кливленд берёт в поездку своих друзей

На Донну и Кливленда нападает грабитель. Донна показывает чудеса героизма, но лавры победителя достаются Кливленду. Впрочем, правда вскоре всплывает наружу

Бывшая жена Кливленда, Лоретта, умирает, и из-за его слишком бурных эмоций на похоронах он ссорится с Донной

Ралло дает Кливленду Мл. советы, как завоевать девушку. Однако у неё уже есть парень — местный рэпер Кенни Уэст. Кливленд становится сутенером

В Стулбенде начинается Месяц Черной Истории. Ралло в школе узнает, что афроамериканцы были рабами. Он указывает Кливленду, что Лестер не уважает афроамериканцев, после чего Кливленд избивает Лестера

После того, как Кливленд проигрывает деньги на колледж Роберты в казино, он становится барменом

Кливленду Мл. достается все имущество его покойной матери, но он не может дать отцу ни цента. В Стулбенд переезжает отец и мать Кливленда, потому что они снова женятся. Кливленд Мл. решает оплатить и организовать эту свадьбу