Кливленд Браун с сыном отправляются в Калифорнию. По пути они заезжают в город Стулбенд, где Кливленд встречает свою бывшую любовь — Донну Таббс

Кливленд пытается найти взаимопонимание с падчерицей, поэтому просит взять его на школьные танцы «папа-дочь»

Кливленд, огорчённый тем, что его сын никак не может найти себе друзей, решает взять это дело в свои руки

Кливленд пытается найти работу в Стулбенде

Кливленд образовывает клуб для подростков, лишённых родительской заботы, под названием «Безумная восьмёрка», чтобы перевоспитать их. Но вскоре ему самому потребуется их помощь, чтобы спастись от бандитов

Холт Риктер заподозрен в убийстве собственной матери, но ошибочно. Вскоре он признаётся Кливленду, что ему не хватает «изюминки» в жизни. Тогда Кливленд знакомит друга с рыжеволосой красоткой Джилл, но у той оказывается совершенно несносный характер

Кливленд-младший беседует с редактором местной газеты, после чего начинает работать в баре «Сломанный табурет». В результате этого там происходят сильные изменения, вызывающие его противостояние с отцом

Кливленд и Донна отправляются на запоздалый медовый месяц в Нью-Йорк. Побыть наедине им практически не удаётся: Кливленд берёт в поездку своих друзей

На Донну и Кливленда нападает грабитель. Донна показывает чудеса героизма, но лавры победителя достаются Кливленду. Впрочем, правда вскоре всплывает наружу

Бывшая жена Кливленда, Лоретта, умирает, и из-за его слишком бурных эмоций на похоронах он ссорится с Донной

Ралло дает Кливленду Мл. советы, как завоевать девушку. Однако у неё уже есть парень — местный рэпер Кенни Уэст. Кливленд становится сутенером

В Стулбенде начинается Месяц Черной Истории. Ралло в школе узнает, что афроамериканцы были рабами. Он указывает Кливленду, что Лестер не уважает афроамериканцев, после чего Кливленд избивает Лестера

После того, как Кливленд проигрывает деньги на колледж Роберты в казино, он становится барменом

Кливленду Мл. достается все имущество его покойной матери, но он не может дать отцу ни цента. В Стулбенд переезжает отец и мать Кливленда, потому что они снова женятся. Кливленд Мл. решает оплатить и организовать эту свадьбу